Todo comenzó en 2008, cuando Swift, entonces de 18 años, tuvo su primer polvo con el músico Joe Jonas. La ruptura, que Jonas ejecutó por teléfono en 25 segundos, quedó registrada en The Ellen DeGeneres Show.
En 2009, Swift tuvo dos romances breves. Primero con el actor Lucas Till, su coprotagonista en el videoclip de “You Belong with Me”, quien confirmó la relación a MTV con una explicación poco habitual. Ese mismo año, Swift salió brevemente con el actor Taylor Lautner, relación que inspiró la canción “Back to December”
También en 2009 comenzó el vínculo con el músico John Mayer, cuya relación suscitó controversia por la diferencia de edad: Swift tenía 19 años y él rondaba los 30.
La cantante abordó ese desequilibrio en la balada “Dear John”, con versos como “¿No crees que 19 es demasiado joven / para ser manipulada por tus oscuros y retorcidos juegos, cuando tanto te amé?”.
En 2010, Gwyneth Paltrow presentó a Swift con el actor Jake Gyllenhaal en una cena en su casa. “Conozco a Jake desde hace mucho tiempo, es un gran chico”, explicó Paltrow a USA Today.
La relación, que duró apenas unos meses, inspiró la que muchos consideran la canción más emblemática de Swift: “All Too Well”
En el verano de 2012, Swift estuvo con Conor Kennedy, nieto de Ethel Kennedy, quien describió a la cantante como “espectacular” y “sensacional por dentro y por fuera” en declaraciones al The Cape Cod Times.
Ese mismo año, salió con el cantante británico Harry Styles, de la banda One Direction. La relación fue breve.
En 2015, Swift conoció al DJ escocés Calvin Harris en los Elle Style Awards, con presentación de la cantante Ellie Goulding. Salieron durante poco más de un año, con escenas de afecto que incluyeron besos en la ceremonia de los Billboard Music Awards. La relación terminó en mayo de 2016.
Ese mismo mes, Swift coincidió en la Gala Met con el actor británico Tom Hiddleston. En junio, la prensa los fotografió besándose en una roca frente a la mansión de Swift en Rhode Island.
La relación, bautizada por los tabloides como “Hiddleswift”, fue intensa y muy pública, con viajes a Inglaterra, Roma y Australia y encuentros con las respectivas familias.
Hiddleston confirmó el romance en julio de 2016 a The Hollywood Reporter: “Taylor y yo estamos juntos y somos muy felices”. En septiembre de ese año, la relación había concluido.
En la Gala Met de 2016, Swift conoció al actor británico Joe Alwyn. La relación, que se hizo pública en mayo de 2017, fue la más larga y reservada de su historial: seis años y medio.
Alwyn colaboró con Swift en la composición de varios temas bajo el seudónimo “William Bowery”, entre ellos “Champagne Problems” y “Exile”, incluidos en los álbumes Folklore y Evermore.
En junio de 2024, el artista habló por primera vez de la ruptura, ocurrida en abril de 2023, en una entrevista con The Sunday Times.
“Espero que cualquier persona pueda empatizar y entender las dificultades que conlleva el fin de una relación larga, amorosa y plenamente comprometida de más de seis años y medio. Eso es difícil de gestionar”, aseguró.
Y añadió: “Siempre habrá una brecha entre lo que se sabe y lo que se dice”.
En mayo de 2023, una breve relación con el cantante Matty Healy, vocalista de The 1975, acaparó la atención mediática antes de que TMZ confirmara su fin tras apenas un mes.
Según una fuente citada por Entertainment Tonight, “ambos son extremadamente ocupados y se dieron cuenta de que no son realmente compatibles